Taula de contingut d’aquest article:
1. Desenvolupament d’aminoàcids
2. Propietats estructurals
3. Composició química
4. Classificació
5. Síntesi
6. Propietats fisicoquímiques
7. Toxicitat
8. Activitat antimicrobiana
9. Propietats reològiques
10. Aplicacions a la indústria cosmètica
11. Aplicacions en cosmètics quotidians
Tensioactius d'aminoàcids (AAS)són una classe de tensioactius formats combinant grups hidrofòbics amb un o més aminoàcids. En aquest cas, els aminoàcids poden ser sintètics o derivats d’hidrolitzats de proteïnes o fonts renovables similars. Aquest treball abasta els detalls de la majoria de les rutes sintètiques disponibles per a AAS i l'efecte de diferents rutes sobre les propietats fisicoquímiques dels productes finals, incloent solubilitat, estabilitat de dispersió, toxicitat i biodegradabilitat. Com a classe de tensioactius en la demanda creixent, la versatilitat de l'AAS a causa de la seva estructura variable ofereix un gran nombre d'oportunitats comercials.
Atès que els tensioactius s’utilitzen àmpliament en detergents, emulsionants, inhibidors de la corrosió, recuperació de l’oli terciari i productes farmacèutics, els investigadors no han deixat de parar atenció als tensioactius.
Els tensioactius són els productes químics més representatius que es consumeixen en grans quantitats cada dia a tot el món i han tingut un impacte negatiu en l’entorn aquàtic.Els estudis han demostrat que l’ús generalitzat de tensioactius tradicionals pot tenir un impacte negatiu en el medi ambient.
Avui en dia, la no toxicitat, la biodegradabilitat i la biocompatibilitat són gairebé tan importants per als consumidors com la utilitat i el rendiment dels tensioactius.
Els biosurfactants són tensioactius sostenibles respectuosos amb el medi ambient que són sintetitzats de forma natural per microorganismes com bacteris, fongs i llevats o segregats extracel·lularment.Per tant, els biosurfactants també es poden preparar mitjançant un disseny molecular per imitar estructures amfifíliques naturals, com ara fosfolípids, alquil glicòsids i acil aminoàcids.
Tensioactius d'aminoàcids (AAS)són un dels tensioactius típics, generalment produït a partir de matèries primeres derivades d’animals o agrícoles. Durant les dues últimes dècades, AAS ha atret molt d’interès per part dels científics com a nous tensioactius, no només perquè es poden sintetitzar a partir de recursos renovables, sinó també perquè els AA són fàcilment degradables i tenen subproductes inofensius, fent-los més segurs per al medi ambient.
L’AAS es pot definir com una classe de tensioactius que consisteixen en aminoàcids que contenen grups d’aminoàcids (HO 2 C-CR-NH 2) o residus d’aminoàcids (HO 2 C-CR-NH-). Les dues regions funcionals d’aminoàcids permeten la derivació d’una gran varietat de tensioactius. Es coneix que hi ha un total de 20 aminoàcids proteinogènics estàndard i són responsables de totes les reaccions fisiològiques en les activitats de creixement i de vida. Es diferencien els uns dels altres només segons el residu R (Figura 1, PK A és el logaritme negatiu de la constant de dissociació àcida de la solució). Alguns no són polars i hidrofòbics, d’altres són polars i hidròfils, d’altres són bàsiques i d’altres són àcides.
Com que els aminoàcids són compostos renovables, els tensioactius sintetitzats a partir d’aminoàcids també tenen un alt potencial per ser sostenible i respectuós amb el medi ambient. L’estructura senzilla i natural, la baixa toxicitat i la ràpida biodegradabilitat sovint els fan superiors als tensioactius convencionals. Utilitzant matèries primeres renovables (eg aminoàcids i olis vegetals), els AA poden ser produïts per diferents rutes biotecnològiques i rutes químiques.
A principis del segle XX, es va descobrir que els aminoàcids es van utilitzar com a substrats per a la síntesi de tensioactius.Els AA es van utilitzar principalment com a conservants en formulacions farmacèutiques i cosmètiques.A més, es va trobar que els AA eren biològicament actius contra una varietat de bacteris, tumors i virus causants de malalties. El 1988, la disponibilitat d’AAS de baix cost va generar interès de recerca en l’activitat superficial. Avui, amb el desenvolupament de la biotecnologia, alguns aminoàcids també són capaços de sintetitzar comercialment a gran escala per llevats, cosa que demostra indirectament que la producció AAS és més respectuosa amb el medi ambient.
01 Desenvolupament d'aminoàcids
Ja a principis del segle XIX, quan es van descobrir per primera vegada aminoàcids que es van produir naturalment, es preveia que les seves estructures eren extremadament valuoses, utilitzables com a matèries primeres per a la preparació d’amfipílals. El primer estudi sobre la síntesi d’AAS va ser reportat per Bondi el 1909.
En aquest estudi, la N-acilglicina i la N-acilalanina es van introduir com a grups hidròfils per a tensioactius. El treball posterior va suposar la síntesi d’àcids lipoamino (AAS) mitjançant glicina i alanina, i Hentrich et al. va publicar una sèrie de troballes,inclosa la primera sol·licitud de patent, sobre l’ús de sals de sarcosinat d’acil i acil aspartat com a tensioactius en productes de neteja de la llar (per exemple, xampús, detergents i pastes de dents).Posteriorment, molts investigadors van investigar la síntesi i les propietats fisicoquímiques dels aminoàcids acil. Fins a la data, s’ha publicat un gran cos de literatura sobre la síntesi, les propietats, les aplicacions industrials i la biodegradabilitat d’AAS.
02 Propietats estructurals
Les cadenes d’àcids grassos hidrofòbics no polars poden variar en estructura, longitud de cadena i nombre.La diversitat estructural i l’activitat superficial elevada d’AAS expliquen la seva àmplia diversitat compositiva i propietats fisicoquímiques i biològiques. Els grups de capçalera d’AAS estan compostos per aminoàcids o pèptids. Les diferències en els grups del cap determinen l’adsorció, l’agregació i l’activitat biològica d’aquests tensioactius. Els grups funcionals del grup de capçalera determinen el tipus d’AAS, inclosos catiònics, anióics, no iònics i amfotèrics. La combinació d’aminoàcids hidròfils i porcions de cadena llarga hidrofòbica formen una estructura amfifílica que fa que la molècula sigui molt activa superficial. A més, la presència d’àtoms de carboni asimètric a la molècula ajuda a formar molècules quirals.
03 Composició química
Tots els pèptids i els polipèptids són els productes de polimerització d’aquests gairebé 20 α-proteinogènics α-aminoàcids. Els 20 α-aminoàcids contenen un grup funcional àcid carboxílic (-COOH) i un grup amino funcional (-NH 2), tots dos units al mateix àtom α-carboni tetraèdric. Els aminoàcids es diferencien els uns dels altres pels diferents grups R units al α-carboni (excepte la licina, on el grup R és hidrogen.) Els grups R poden diferir en estructura, mida i càrrega (acidesa, alcalinitat). Aquestes diferències també determinen la solubilitat dels aminoàcids a l’aigua.
Els aminoàcids són quirals (excepte la glicina) i són òpticament actius per naturalesa perquè tenen quatre substituents diferents vinculats al carboni alfa. Els aminoàcids tenen dues possibles conformacions; Són imatges de miralls no superposats entre si, malgrat que el nombre de L-stereoisòmers és significativament més gran. El grup R present en alguns aminoàcids (fenilalanina, tirosina i triptòfan) és aril, donant lloc a una absorció màxima UV a 280 nm. Els α-COOH àcids i el α-NH 2 bàsics en aminoàcids són capaços de ionitzar, i tots dos estereoisòmers, segons siguin, construeixen l'equilibri ionització que es mostra a continuació.
R-cooh ↔r-coo－＋ H＋
R-nh3＋↔R-NH2＋ H＋
Com es mostra a l’equilibri d’ionització anterior, els aminoàcids contenen almenys dos grups dèbilment àcids; Tot i això, el grup carboxil és molt més àcid en comparació amb el grup amino protonat. pH 7,4, el grup carboxil està desprotonitzat mentre el grup amino està protonat. Els aminoàcids amb grups R no ionitzables són neutres elèctricament en aquest pH i formen Zwitterion.
04 Classificació
Els AA es poden classificar segons quatre criteris, que es descriuen a continuació.
4.1 segons l’origen
| Segons l’origen, els AA es poden dividir en 2 categories de la següent manera. ① Categoria natural Alguns compostos naturals que contenen aminoàcids també tenen la capacitat de reduir la tensió superficial/interfacial, i alguns fins i tot superen l'eficàcia dels glicolípids. Aquests AA també es coneixen com a lipopèptids. Els lipopèptids són compostos de baix pes molecular, generalment produïts per espècies de Bacillus.
Aquests AA es divideixen en 3 subclasses:SURFACTINA, ITURIN I FENGYCIN.
|
| La família de pèptids actius en superfície inclou variants heptapeptides de diverses substàncies,Com es mostra a la figura 2A, en què una cadena d’àcids grassos β-hidroxi insaturat C12-C16 està vinculada al pèptid. El pèptid actiu en superfície és una lactona macrocíclica en la qual l’anell es tanca mitjançant la catàlisi entre el terminal C de l’àcid gras β-hidroxi i el pèptid. A la subclasse d’iTurin, hi ha sis variants principals, a saber, iturina A i C, micosubtilina i bacilomicina D, F i L.En tots els casos, els heptapeptides estan vinculats a les cadenes C14-C17 d’àcids grassos β-amino (les cadenes poden ser diverses). En el cas de les ekurimicines, el grup amino de la posició β pot formar un enllaç amida amb el terminal C, formant així una estructura de lactam macrocíclica.
La subclasse fengycin conté fengycina A i B, que també s’anomenen plipastatina quan Tyr9 està configura D.El decapeptide està vinculat a una cadena d’àcids grassos β -hidroxi saturat o insaturat C14 -C18. Estructuralment, la plipastatina també és una lactona macrocíclica, que conté una cadena lateral Tyr a la posició 3 de la seqüència de pèptids i formant un enllaç èster amb el residu C-terminal, formant així una estructura d’anells interns (com és el cas de molts lipopèptids de Pseudomonas).
② Categoria sintètica L’AAS també es pot sintetitzar mitjançant qualsevol dels aminoàcids àcids, bàsics i neutres. Els aminoàcids comuns utilitzats per a la síntesi d’AAS són l’àcid glutàmic, la serina, la prolina, l’àcid aspartic, la glicina, l’arginina, l’alanina, la leucina i la proteïna hidrolitzats. Aquesta subclasse de tensioactius es pot preparar mitjançant mètodes químics, enzimàtics i quimioenzimàtics; Tanmateix, per a la producció d’AAS, la síntesi química és més factible econòmicament. Exemples comuns són l’àcid N-lauroil-L-Glutàmic i l’àcid N-Palmitoyl-L-Glutàmic.
|
4.2 Basat en substituents de la cadena alifàtica
A partir dels substituents de la cadena alifàtica, els tensioactius basats en aminoàcids es poden dividir en 2 tipus.
Segons la posició del substituent
| ①n-substituïts AAS En els compostos substituïts per N, un grup amino és substituït per un grup lipofílic o per un grup carboxil, donant lloc a una pèrdua de bàsicitat. L’exemple més senzill d’AAs substituïts per N són N-acil aminoàcids, que són essencialment tensioactius aniónics. Les AA substituïdes per N tenen un enllaç amida unit entre les porcions hidrofòbiques i hidròfils. L’enllaç amida té la capacitat de formar un enllaç d’hidrogen, que facilita la degradació d’aquest tensioactiu en un entorn àcid, fent -lo biodegradable.
②C AAS substituïts En els compostos substituïts per C, la substitució es produeix al grup carboxil (mitjançant un enllaç amida o èster). Els compostos típics substituïts per C (per exemple, èsters o amides) són essencialment tensioactius catiònics.
③n- i c-substituïts AAs En aquest tipus de tensioactiu, tant els grups amino com carboxil són la part hidròfil. Aquest tipus és essencialment un tensioactiu amfotèric. |
4.3 Segons el nombre de cues hidrofòbiques
A partir del nombre de grups de capçalera i de les cues hidrofòbiques, els AA es poden dividir en quatre grups. AAS de cadena recta, Gemini (dímer) Tipus AAS, Glycerolipid Type AAS i AAS amfifílic bicefàlic (BOLA) tipus AAS. Els tensioactius de cadena recta són tensioactius que consisteixen en aminoàcids amb una sola cua hidrofòbica (figura 3). Els Gemini tipus AA tenen dos grups de cap polar d'aminoàcids i dues cues hidrofòbiques per molècula (figura 4). En aquest tipus d’estructura, els dos AA de cadena recta estan units entre si i per tant també s’anomenen dímers. En el tipus AAS de glicerolípids, en canvi, les dues cues hidrofòbiques estan unides al mateix grup de cap d'aminoàcids. Aquests tensioactius es poden considerar com a analògics de monoglicèrids, diglicèrids i fosfolípids, mentre que en AAS de tipus bola, dos grups de cap d'aminoàcids estan units per una cua hidrofòbica.
4.4 Segons el tipus de grup de capçalera
①Cationic AAS
El grup principal d’aquest tipus de tensioactiu té un càrrec positiu. El primer AAS catiònic és l’etil cocoil argent, que és un carboxilat de pirrolidona. Les propietats úniques i diverses d’aquest tensioactiu la fan útil en desinfectants, agents antimicrobians, agents antistàtics, condicionadors de pèl, a més de ser suaus als ulls i a la pell i fàcilment biodegradables. Singare i MHatre van sintetitzar AAS catiònics basats en arginina i van avaluar les seves propietats fisicoquímiques. En aquest estudi, van reclamar elevats rendiments dels productes obtinguts mitjançant les condicions de reacció de Schotten-Baumann. Amb l’augment de la longitud de la cadena i la hidrofobicitat, es va trobar que l’activitat superficial del tensioactiu augmenta i la concentració crítica de micela (CMC) va disminuir. Una altra és la proteïna acil quaternària, que s’utilitza habitualment com a condicionador en productes de cura del cabell.
②Anionic AAS
En els tensioactius anióics, el grup de capçal polar del tensioactiu té una càrrega negativa. La sarcosina (CH 3 -NH -CH 2 -COOH, N -metilglicina), un aminoàcid que es troba habitualment en els eriçons de mar i les estrelles del mar, està relacionat químicament amb la glicina (NH 2 -CH 2 -COOH,), un aminoàcid bàsic que es troba a les cèl·lules de mamífers. -CoOH,) està relacionat químicament amb la glicina, que és un aminoàcid bàsic que es troba a les cèl·lules de mamífers. L’àcid lauric, l’àcid tetradecanoic, l’àcid oleic i els seus halides i èsters s’utilitzen habitualment per sintetitzar tensioactius sarcosinats. Els sarcosinats són inherentment lleus i, per tant, s’utilitzen habitualment en rentats bucals, xampús, escumes d’afaitar polvoritzadors, filtres solars, netejadors de pell i altres productes cosmètics.
Altres AAs anionics disponibles comercialment inclouen Amisoft CS-22 i AmiliteGCK-12, que són noms comercials per a sodi n-cocoyl-l-glutamat i potassi n-cocoyl glicinat, respectivament. L’amilite s’utilitza habitualment com a agent d’escuma, detergent, solubilitzador, emulsionant i dispersant, i té moltes aplicacions en cosmètics, com xampús, sabons de bany, rentats corporals, paperetes de dents, netejadors facials, netejadors, netejadors de lents de contacte i superfícies domèstiques. Amisoft s’utilitza com a netejador de pell i pèl suau, principalment en netejadors facials i corporals, detergents sintètics de bloqueig, productes per a la cura del cos, xampús i altres productes de cura de la pell.
③zwitterionic o amfotèric AAS
Els tensioactius amfotèrics contenen llocs àcids i bàsics i, per tant, poden canviar la seva càrrega canviant el valor de pH. En els mitjans alcalins es comporten com a tensioactius aniónics, mentre que en entorns àcids es comporten com a tensioactius catiònics i en mitjans neutres com els tensioactius amfotèrics. Lauryl Lysine (LL) i l'alcoxi (2-hidroxipropil) arginina són els únics tensioactius amfotèrics coneguts basats en aminoàcids. LL és un producte de condensació de la lisina i l’àcid lauric. A causa de la seva estructura amfotèrica, LL és insoluble en gairebé tot tipus de dissolvents, tret de dissolvents molt alcalins o àcids. Com a pols orgànica, LL té una adhesió excel·lent a les superfícies hidrofíliques i un coeficient de fricció baix, donant a aquesta excel·lent capacitat de lubricació de tensioactiu. LL s’utilitza àmpliament en cremes de pell i condicionadors de pèl i també s’utilitza com a lubricant.
④Nonionic AAS
Els tensioactius no iònics es caracteritzen per grups de capçals polars sense càrregues formals. Al-Sabagh et al. Van preparar vuit nous tensioactius no iònics etoxilats. de α-aminoàcids solubles en oli. En aquest procés, la L-fenilalanina (LEP) i la L-leucina es van esterificar per primera vegada amb hexadecanol, seguida de l’amidació amb l’àcid palmític per donar dues amides i dos èsters d’àcids α. Les amides i els èsters es van sotmetre a reaccions de condensació amb òxid d’etilè per preparar tres derivats de fenilalanina amb un nombre diferent d’unitats de polioxietilè (40, 60 i 100). Es va trobar que aquests AA no iònics tenien bones propietats de detergència i espuma.
05 Síntesi
5.1 Ruta sintètica bàsica
En AAS, els grups hidrofòbics es poden unir a llocs amina o àcid carboxílic, o a través de les cadenes laterals d'aminoàcids. A partir d’això, hi ha disponibles quatre rutes sintètiques bàsiques, tal com es mostra a la figura 5.
Fig.5 Camins de síntesi fonamentals dels tensioactius basats en aminoàcids
| Camí 1. Les amines èster amfifíliques es produeixen per reaccions d’esterificació, en aquest cas la síntesi de tensioactius s’aconsegueix generalment reflectint alcohols grassos i aminoàcids en presència d’un agent deshidratant i un catalitzador àcid. En algunes reaccions, l’àcid sulfúric actua com a catalitzador i agent deshidratant.
Camí 2. Els aminoàcids activats reaccionen amb alquilamines per formar enllaços amides, donant lloc a la síntesi d’amfifíliques amidoamines.
Camí 3. Els àcids Amido es sintetitzen reaccionant els grups amins d’aminoàcids amb àcids amido.
Camí 4. Els aminoàcids de la cadena llarga es van sintetitzar mitjançant la reacció dels grups amins amb haloalkanes. |
5.2 Avenços en síntesi i producció
5.2.1 Síntesi de tensioactius d'aminoàcids/pèptids d'una sola cadena
Els aminoàcids o pèptids N-acil o O-acil es poden sintetitzar mitjançant acilació catalitzada per enzims de grups amina o hidroxil amb àcids grassos. El primer informe sobre la síntesi catalitzada per la lipasa lliure de dissolvents de derivats d'amida d'aminoàcids o de metil èster utilitzaven Candida antàrtida, amb rendiments que van del 25% al 90% depenent de l'aminoàcid objectiu. En algunes reaccions, metil etil cetona també s'ha utilitzat com a dissolvent. Vonderhagen et al. També es va descriure les reaccions de n-acil·lació de la lipasa i la proteasa catalitzades per aminoàcids, hidrolitzats de proteïnes i/o els seus derivats mitjançant una barreja d’aigua i dissolvents orgànics (per exemple, dimetilformamida/aigua) i metil cetona.
En els primers dies, el principal problema amb la síntesi catalitzada per l’enzim de l’AAS va ser el baix rendiment. Segons Valivety et al. El rendiment de derivats d'aminoàcids de N-tetradecanoil va ser només del 2% -10% fins i tot després d'utilitzar diferents lipases i incubar a 70 ° C durant molts dies. Montet et al. També es van trobar problemes sobre el baix rendiment d'aminoàcids en la síntesi de N-acil lisina mitjançant àcids grassos i olis vegetals. Segons ells, el rendiment màxim del producte va ser del 19% en condicions lliures de dissolvents i utilitzant dissolvents orgànics. Valivety et al. En la síntesi de derivats de N-CBZ-L-Lysine o N-CBZ-Lysine.
En aquest estudi, van afirmar que el rendiment de 3-O-tetradecanoil-l-serina era del 80% quan utilitzava serina protegida per N com a substrat i Novozyme 435 com a catalitzador en un entorn sense dissolvents fos. Nagao i Kito van estudiar l’acilació O de L-serina, L-homoserina, L-threonina i L-Tyrosina (LET) quan s’utilitzaven la lipasa Els resultats de la reacció (la lipasa es va obtenir per cilindes cilindracea i rizopus de delemar en un medi tamp Acilació de L-threonina i es va produir.
Molts investigadors han donat suport a l’ús de substrats barats i fàcilment disponibles per a la síntesi d’AAS rendibles. Soo et al. va afirmar que la preparació dels tensioactius basats en oli de palma funciona millor amb el lipoenzim immobilitzat. Van assenyalar que el rendiment dels productes seria millor malgrat la reacció que consumeix temps (6 dies). Gerova et al. va investigar la síntesi i l’activitat superficial de N-Palmitoyl AAS basat en metionina, prolina, leucina, treonina, fenilalanina i fenilglicina en una barreja cíclica/racèmica. Pang i Chu van descriure la síntesi de monòmers basats en aminoàcids i monòmers basats en àcid dicarboxílic en solució Una sèrie d’èsters de poliamida basats en aminoàcids funcionals i biodegradables es van sintetitzar mitjançant reaccions de co-condensació en solució.
Stafeuzene i Guerreiro van informar de l’esterificació de grups d’àcid carboxílic de Boc-Ala-Oh i Boc-Asp-Oh amb alcohols i diols alifàtics de cadena llarga, amb diclorometan com a dissolvent i agarosa 4B (Sepharose 4b) com a catalitzador. En aquest estudi, la reacció de BOC-Ala-OH amb alcohols grassos de fins a 16 carbons va donar bons rendiments (51%), mentre que per a BOC-ASP-OH 6 i 12 carbons va ser millor, amb un rendiment corresponent del 63% [64]. El 99,9%) en els rendiments que van del 58%al 76%, que es van sintetitzar per la formació d’enllaços amides amb diverses alquilamines de cadena llarga o enllaços d’èster amb alcohols grassos per CBZ-Arg-OMe, on la papain va actuar com a catalitzador.
5.2.2 Síntesi de tensioactius d'aminoàcids/pèptids basats en Gemini
Els tensioactius de Gemini basats en aminoàcids consisteixen en dues molècules AAS de cadena recta que es van relacionar el cap a cap entre elles per un grup espaciador. Hi ha 2 esquemes possibles per a la síntesi quimioenzimàtica de tensioactius basats en aminoàcids de tipus gemini (figures 6 i 7). A la figura 6, es reaccionen 2 derivats d'aminoàcids amb el compost com a grup espaciador i després s'introdueixen 2 grups hidrofòbics. A la figura 7, les 2 estructures de cadena recte estan vinculades directament per un grup espaciador bifuncional.
El primer desenvolupament de la síntesi catalitzada per enzims dels lipoaminois de Gemini va ser pioner per Valivety et al. Yoshimura et al. va investigar la síntesi, l'adsorció i l'agregació d'un tensioactiu de Gemini basat en aminoàcids basat en la cistina i el bromur N-alquil. Els tensioactius sintetitzats es van comparar amb els corresponents tensioactius monomèrics. Faustino et al. va descriure la síntesi de AAs monomèrics basats en urea anionics basats en L-cistina, D-Cistina, DL-Cistina, L-cisteïna, L-metionina i L-sulfoalanina i els seus parells de Gemini mitjançant la conductivitat, la tensió de la superfície de l'equilibri i la caracterització de la fluorescència de l'estat estatal. Es va demostrar que el valor CMC de Gemini era menor comparant el monòmer i els bessons.
Fig.6 Síntesi de Gemini AAs mitjançant derivats i espaciadors AA, seguida de la inserció del grup hidrofòbic
Fig.7 Síntesi de Gemini AASS mitjançant espaciador bifuncional i AAS
5.2.3 Síntesi de tensioactius d'aminoàcids/pèptids glicerolípids
Els tensioactius d'aminoàcids/pèptids glicerolípids són una nova classe d'aminoàcids lipídics que són analògics estructurals dels èsters i els fosfolípids de glicerol (o di-), a causa de la seva estructura d'una o dues cadenes grasses amb un aminoàcid vinculat a la backbona de glicerol per un enllaç d'èster. La síntesi d’aquests tensioactius comença amb la preparació d’èsters de glicerol d’aminoàcids a temperatures elevades i en presència d’un catalitzador àcid (per exemple, BF 3). La síntesi catalitzada per enzims (utilitzant hidrolases, proteases i lipases com a catalitzadors) també és una bona opció (figura 8).
S'ha informat de la síntesi catalitzada enzimàtica de conjugats de glicèrids arginina dilaurats. També s'ha informat la síntesi d'èster de diacilglicerol de l'acetillarginina i l'avaluació de les seves propietats fisicoquímiques.
Fig.8 Síntesi de conjugats d'aminoàcids mono i diacilglicerol
espaciador: nh- (ch2)10-NH: CompoundB1
Espaciador: NH-C6H4-NH: CompoundB2
espaciador: cap2-Cl2: compostb3
Fig.9 Síntesi d’amfifils simètrics derivats de Tris (hidroximetil) aminometà
5.2.4 Síntesi de tensioactius d'aminoàcids/pèptids basats en Bola
Els amfifils tipus bola basats en aminoàcids contenen 2 aminoàcids vinculats a la mateixa cadena hidrofòbica. Franceschi et al. va descriure la síntesi d’amfifils tipus bola amb 2 aminoàcids (D- o L-alanina o L-Histidina) i 1 cadena alquil de diferents longituds i va investigar la seva activitat superficial. Discuteixen la síntesi i l’agregació de nous amfifils de tipus bola amb una fracció d’aminoàcids (utilitzant un β-aminoàcid poc comú o un alcohol) i un grup espaciador C12 -C20. Els β-aminoàcids poc freqüents utilitzats poden ser un aminoàcid de sucre, un aminoàcid derivat d’azidotimina (AZT), un aminoàcid de norbornen i un amino alcohol derivat de AZT (figura 9). La síntesi d’amfifils de tipus bola simètric derivat de Tris (hidroximetil) aminometà (TRIS) (Figura 9).
06 Propietats fisicoquímiques
És ben sabut que els tensioactius basats en aminoàcids (AAS) són de naturalesa diversa i versàtil i tenen una bona aplicabilitat en moltes aplicacions com ara una bona solubilització, bones propietats d’emulsificació, alta eficiència, alt rendiment de l’activitat superficial i bona resistència a l’aigua dura (tolerància a les ions de calci).
A partir de les propietats tensioactives dels aminoàcids (per exemple, la tensió superficial, el CMC, el comportament de fase i la temperatura de Krafft), es van arribar a les conclusions següents després d’estudis extensos: l’activitat superficial de l’AAS és superior a la del seu homòleg de tensioactiu convencional.
6.1 Concentració crítica de micela (CMC)
La concentració crítica de micel·les és un dels paràmetres importants dels tensioactius i governa moltes propietats actives de superfície com la solubilització, la lisi cel·lular i la seva interacció amb els biofilms, etc. En general, augmentar la longitud de la cadena de la cua d’hidrocarburs (augmentant la hidrofobicitat) condueix a una disminució del valor CMC de la solució de tensiofer, augmentant així la seva activitat de superfície. Els tensioactius basats en aminoàcids solen tenir valors de CMC més baixos en comparació amb els tensioactius convencionals.
Mitjançant diferents combinacions de grups de capçalera i cues hidrofòbiques (amida monocionica, amida bi-catiònica, èster basat en amida), Infante et al. Va sintetitzar tres AAs basats en arginina i va estudiar el seu CMC i γCMC (tensió superficial a CMC), demostrant que els valors CMC i γCMC van disminuir amb l’augment de la longitud de la cua hidrofòbica. En un altre estudi, Singare i Mhatre van trobar que el CMC dels tensioactius N-α-acilarginina va disminuir augmentant el nombre d’àtoms de carboni de la cua hidrofòbica (taula 1).
Yoshimura et al. Va investigar el CMC de tensioactius de Gemini basats en aminoàcids derivats de la cisteïna i va demostrar que el CMC va disminuir quan la longitud de la cadena de carboni a la cadena hidrofòbica va augmentar de 10 a 12. Augmentar encara més la longitud de la cadena de carboni a 14 va donar lloc a un augment de CMC, que va confirmar que els subfactius de Gemini de cadena llarga tenen una tendència més baixa.
Faustino et al. va informar de la formació de micel·les mixtes en solucions aquoses de tensioactius anionics de Gemini basats en la cistina. Els tensioactius Gemini també es van comparar amb els corresponents tensioactius monomèrics convencionals (C 8 Cys). Es va informar que els valors CMC de les barreges de superfícies lipídiques eren inferiors als de tensioactius purs. Els tensioactius de Gemini i el 1,2-Dieptanoil-SN-Gliceryl-3-fosfocolina, un fosfolípid formador de micela soluble en aigua, tenia CMC al nivell milimolar.
Shrestha i Aramaki van investigar la formació de micel·les viscoelàstiques semblants a cuc en solucions aquoses de tensioactius anionics-nonònics basats en aminoàcids en absència de sals de barreja. En aquest estudi, es va trobar que el glutamat N-dodecil tenia una temperatura de Krafft més elevada; Tanmateix, quan es va neutralitzar amb l’aminoàcid bàsic L-lisina, va generar micel·les i la solució va començar a comportar-se com un fluid newtonià a 25 ° C.
6.2 Bona solubilitat en aigua
La bona solubilitat en aigua de AAS es deu a la presència d’enllaços addicionals de co-NH. Això fa que les AA siguin més biodegradables i respectuoses amb el medi ambient que els corresponents tensioactius convencionals. La solubilitat d’aigua de l’àcid N-acil-L-Glutàmic és encara millor a causa dels seus 2 grups carboxil. La solubilitat d’aigua de CN (CA) 2 també és bona perquè hi ha 2 grups d’arginina iònics en 1 molècula, cosa que produeix una adsorció i difusió més efectives a la interfície cel·lular i fins i tot una inhibició bacteriana efectiva a concentracions més baixes.
6,3 Krafft Temperatura i punt de Krafft
La temperatura de Krafft es pot entendre com el comportament específic de solubilitat dels tensioactius la solubilitat augmenta bruscament per sobre d’una determinada temperatura. Els tensioactius iònics tenen tendència a generar hidrats sòlids, cosa que pot precipitar fora de l’aigua. A una temperatura determinada (l’anomenada temperatura de Krafft), se sol observar un augment dramàtic i discontinu de la solubilitat dels tensioactius. El punt de Krafft d’un tensioactiu iònic és la seva temperatura de Krafft a CMC.
Aquesta característica de solubilitat se sol veure per a tensioactius iònics i es pot explicar de la manera següent: La solubilitat del monòmer lliure de tensioactius està limitada per sota de la temperatura de Krafft fins que s’arriba al punt de Krafft, on la seva solubilitat augmenta gradualment a causa de la formació de micela. Per garantir una solubilitat completa, cal preparar formulacions tensioactives a temperatures per sobre del punt de Krafft.
La temperatura de Krafft de AAS ha estat estudiada i comparada amb la dels tensioactius sintètics convencionals. Shrestha i Aramaki van estudiar la temperatura de Krafft de AAs basada en arginina i va trobar que la concentració de micela crítica presentava un comportament d’agregació en forma de pre-micel·les per sobre de 2-5 × 10-6 mol-l-1 seguida per la formació de miceles normal (Ohta et al. N-hexadecanoil AAS i va discutir la relació entre la temperatura de Krafft i els residus d'aminoàcids.
En els experiments, es va trobar que la temperatura de Krafft de N-hexadecanoil AA va augmentar amb la disminució de la mida dels residus d'aminoàcids (la fenilalanina és una excepció), mentre que la calor de la solubilitat (captació de calor) va augmentar amb la disminució de la mida dels residus d'aminoàcids (amb l'excepció de la glicina i la fenilalanina). Es va concloure que tant en els sistemes d’alanina com en fenilalanina, la interacció DL és més forta que la interacció LL en la forma sòlida de la sal N-hexadecanoil AAS.
Brito et al. Va determinar la temperatura de Krafft de tres sèries de nous tensioactius basats en aminoàcids que utilitzaven microcalorimetria d'escaneig diferencial i va trobar que el canvi de l'ió trifluoroacetat a iode va donar lloc a un augment significatiu de la temperatura de Krafft (aproximadament 6 ° C), de 47 ° C a 53 ° C. La presència d’enllaços cis-dobles i la insaturació present en els derivats de cadena llarga va provocar una disminució significativa de la temperatura de Krafft. Es va informar que el glutamat N-dodecil tenia una temperatura de Krafft més elevada. No obstant això, la neutralització amb l’aminoàcid bàsic L-lisina va donar lloc a la formació de micel·les en solució que es comportava com a líquids newtonians a 25 ° C.
6.4 Tensió superficial
La tensió superficial dels tensioactius està relacionada amb la longitud de la cadena de la part hidrofòbica. Zhang et al. va determinar la tensió superficial del cocoil glicinat de sodi mitjançant el mètode de la placa Wilhelmy (25 ± 0,2) ° C i va determinar el valor de tensió superficial a CMC com a 33 mn -m -1, cmc com a 0,21 mmol -l -1. Yoshimura et al. va determinar la tensió superficial de 2C N Cys Tipus de superfície basada en aminoàcids Tensió superficial dels agents actius de superfície basats en 2C N Cys. Es va trobar que la tensió superficial a CMC va disminuir amb la longitud de la cadena creixent (fins a n = 8), mentre que la tendència es va invertir per a tensioactius amb n = 12 o més longituds de cadena.
També s'ha estudiat l'efecte de CAC1 2 sobre la tensió superficial dels tensioactius basats en aminoàcids dicarboxilats. En aquests estudis, es va afegir CAC1 2 a solucions aquoses de tres tensioactius de tipus aminoàcid dicarboxilat (C12 MalNA 2, C12 ASPNA 2 i C12 Gluna 2). Es van comparar els valors de l'altiplà després de CMC i es va trobar que la tensió superficial va disminuir a concentracions molt baixes de CAC1 2. Això es deu a l'efecte dels ions de calci en la disposició del tensioactiu a la interfície de gas-aigua. Les tensions superficials de les sals de N-Dodecilaminomalonat i N-Dodecylaspartat, en canvi, també van ser gairebé constants fins a 10 mmol-L -1 CAC1 2. Per sobre dels 10 mmol -l -1, la tensió superficial augmenta bruscament, a causa de la formació d’una precipitació de la sal de calci del tensioactiu. Per a la sal de disodium del glutamat n-dodecil, l’addició moderada de CAC1 2 va donar lloc a una disminució significativa de la tensió superficial, mentre que l’augment continuat de la concentració de CAC1 2 ja no va provocar canvis significatius.
Per determinar la cinètica d’adsorció de AAS Gemini-Type a la interfície de gas-aigua, la tensió dinàmica de la superfície es va determinar mitjançant el mètode màxim de pressió de bombolles. Els resultats van mostrar que durant el temps de prova més llarg, la tensió dinàmica de la superfície dinàmica 2C 12 CYS no va canviar. La disminució de la tensió de la superfície dinàmica només depèn de la concentració, de la longitud de les cues hidrofòbiques i del nombre de cues hidrofòbiques. La concentració creixent de tensioactiu, disminuint la longitud de la cadena, així com el nombre de cadenes, va donar lloc a una decadència més ràpida. Es va trobar que els resultats obtinguts per a concentracions més elevades de C N Cys (n = 8 a 12) estaven molt a prop del γ cmc mesurat pel mètode Wilhelmy.
En un altre estudi, les tensions dinàmiques de la superfície de la cistina de dilauril de sodi (SDLC) i la cistina de didecamino de sodi es van determinar mitjançant el mètode de la placa Wilhelmy i, a més, les tensions de la superfície d’equilibri de les seves solucions aquoses es van determinar mitjançant el mètode del volum de caiguda. La reacció dels bons disulfur també es va investigar amb altres mètodes. L’addició de mercaptoetanol a la solució de 0,1 mmol -l -1SDLC va provocar un ràpid augment de la tensió superficial de 34 mn -m -1 a 53 mn -m -1. Atès que NAClo pot oxidar els enllaços disulfur de SDLC a grups d’àcid sulfonic, no es va observar cap agregat quan es va afegir NAClo (5 mmol -L -1) a la solució SDLC de 0,1 mmol -L -1. La microscòpia electrònica de transmissió i els resultats de dispersió dinàmica de la llum van demostrar que no es van formar agregats a la solució. Es va trobar que la tensió superficial de SDLC augmenta de 34 MN -M -1 a 60 MN -M -1 durant un període de 20 min.
6.5 Interaccions de superfície binària
En les ciències de la vida, diversos grups han estudiat les propietats vibracionals de les barreges dels AA catiònics (diacilglicerol basats en arginines) i els fosfolípids a la interfície de gas-aigua, concloent finalment que aquesta propietat no ideal provoca la prevalença de les interaccions electrostàtiques.
6.6 Propietats d’agregació
La dispersió dinàmica de la llum s’utilitza habitualment per determinar les propietats d’agregació dels monòmers basats en aminoàcids i els tensioactius de Gemini a concentracions per sobre de CMC, produint un diàmetre hidrodinàmic aparent DH (= 2R H). Els agregats formats per C N Cys i 2CN Cys són relativament grans i tenen una distribució a gran escala en comparació amb altres tensioactius. Tots els tensioactius, excepte 2C 12 Cys, normalment formen agregats d’uns 10 nm. Les mides de micela dels tensioactius de Gemini són significativament més grans que les dels seus homòlegs monomèrics. Un augment de la longitud de la cadena d’hidrocarburs també comporta un augment de la mida de la micela. Ohta et al. va descriure les propietats d’agregació de tres estereoisòmers diferents del tetrametilamoni n-dodecil-fenil-alanil-fenil-alanina en solució aquosa i va demostrar que els diastereoisòmers tenen la mateixa concentració d’agregació crítica en solució aquosa. Iwahashi et al. Investigat per dicroisme circular, RMN i pressió de vapor osmometria La formació dels agregats quirals d’àcid n-dodecanoil-l-glutamic, N-dodecanoil-l-valina i els seus èsters de metil en diferents dissolvents (com ara tetrahidrofuran Investigat per dicroisme circular, RMN i pressió de vapor Osmometria.
6.7 Adsorció interfacial
L’adsorció interfacial de tensioactius basats en aminoàcids i la seva comparació amb el seu homòleg convencional també és una de les direccions de recerca. Per exemple, es van investigar les propietats d’adsorció interfacials dels èsters de dodecil d’aminoàcids aromàtics obtinguts de LET i LEP. Els resultats van mostrar que LET i LEP presentaven zones interfacials inferiors a la interfície de gas-líquid i a la interfície d’aigua/hexà, respectivament.
Bordes et al. va investigar el comportament de la solució i l’adsorció a la interfície d’aigua gasosa de tres tensioactius d’aminoàcids Dicarboxilats, les sals de disodium de dodecil glutamat, aspartat de dodecil i aminomalonat (amb 3, 2 i 1 àtoms de carboni entre els dos grups carboxil, respectivament). Segons aquest informe, el CMC dels tensioactius dicarboxilats va ser 4-5 vegades superior al de la sal monocarboxilada de dodecil glicina. Això s’atribueix a la formació d’enllaços d’hidrogen entre els tensioactius dicarboxilats i les molècules veïnes a través dels grups d’amida.
6.8 Comportament de fase
Les fases cúbiques discontinuoses isotròpiques s’observen per a tensioactius a concentracions molt altes. Les molècules tensioactives amb grups de cap molt grans solen formar agregats de curvatura positiva menor. Marques et al. Es va estudiar el comportament de fase dels sistemes 12lyS12/12ser i 8lyS8/16ser (vegeu la figura 10), i els resultats van demostrar que el sistema 12lyS12/12ser té una zona de separació de fase entre les regions de solució micel·lar i vesicular regió). Cal destacar que per a la regió de les vesícules del sistema 12lyS12/12SER, les vesícules sempre coexisteixen amb les micel·les, mentre que la regió de les vesícules del sistema 8lyS8/16SER només té vesícules.
Mesces catanioniques dels tensioactius basats en la lisina i la serina: parella simètrica 12lyS12/12ser (esquerra) i parella asimètrica 8lyS8/16SER (dreta)
6.9 Capacitat emulsionant
Kouchi et al. va examinar la capacitat emulsionadora, la tensió interfacial, la dispersibilitat i la viscositat de N- [3-Dodecil-2-hidroxipropil] -l-arginina, l-glumat i altres AA. En comparació amb tensioactius sintètics (els seus homòlegs no iònics convencionals i amfotèrics), els resultats van demostrar que els AA tenen una capacitat emulsionant més forta que els tensioactius convencionals.
Baczko et al. Es va sintetitzar nous tensioactius d'aminoàcids anionics i va investigar la seva idoneïtat com a dissolvents d'espectroscòpia RMN orientats a quirals. Es van sintetitzar una sèrie de derivats amfonhílics basats en sulfonat o L-ALA amb diferents cues hidrofòbiques (Pentyl ~ Tetradecyl) mitjançant la reacció d'aminoàcids amb anhidrur O-sulfobenzoic. Wu et al. sintetitzades sals de sodi de n-faty acil aas iva investigar la seva capacitat d’emulsificació en les emulsions de petroli en aigua i els resultats van demostrar que aquests tensioactius funcionaven millor amb acetat d’etil com a fase de petroli que amb N-hexà com a fase de petroli.
6.10 avenços en síntesi i producció
La resistència a l’aigua dura es pot entendre com la capacitat dels tensioactius de resistir la presència d’ions com el calci i el magnesi a l’aigua dura, és a dir, la capacitat d’evitar la precipitació en sabons de calci. Els tensioactius amb alta resistència a l’aigua dura són molt útils per a formulacions de detergents i productes d’atenció personal. La resistència a l’aigua dura es pot avaluar calculant el canvi en la solubilitat i l’activitat superficial del tensioactiu en presència d’ions de calci.
Una altra manera d’avaluar la resistència a l’aigua dura és calcular el percentatge o els grams de tensioactiu necessaris per al sabó de calci format a partir de 100 g d’ole de sodi per dispersar en aigua. A les zones amb aigua dura elevada, les altes concentracions d’ions de calci i magnesi i contingut de minerals poden dificultar algunes aplicacions pràctiques. Sovint, l’ió sòdic s’utilitza com a comptador d’un tensioactiu anióic sintètic. Com que l’ió de calci divalent està unit a les dues molècules tensioactives, fa que el tensioactiu precipiti més fàcilment de la solució fent que la detergència sigui menys probable.
L’estudi de la resistència a l’aigua dura de l’AAS va demostrar que l’àcid i la resistència a l’aigua dura estaven fortament influenciades per un grup carboxil addicional i que la resistència a l’àcid i a l’aigua dura va augmentar encara més amb l’augment de la longitud del grup espaciador entre els dos grups carboxil. L’ordre de resistència a l’àcid i a l’aigua dura va ser C 12 glicinat <C 12 Aspartat <C 12 glutamat. Comparant l'enllaç amida de Dicarboxilat i el tensioactiu amino de Dicarboxilat, respectivament, es va trobar que el rang de pH d'aquest últim era més ampli i la seva activitat superficial va augmentar amb l'addició d'una quantitat adequada d'àcid. Els aminoàcids n-alquil dicarboxilats van mostrar un efecte que mateix en presència d’ions de calci, i l’aspartat C 12 va formar gel blanc. C 12 El glutamat va mostrar una alta activitat superficial a una alta concentració de Ca 2+ i s'espera que s'utilitzi en la dessalinització de l'aigua de mar.
6.11 dispersibilitat
La dispersibilitat es refereix a la capacitat d’un tensioactiu per prevenir la coalescència i la sedimentació del tensioactiu en solució.La dispersibilitat és una propietat important de tensioactius que els fa adequats per utilitzar -los en detergents, cosmètics i productes farmacèutics.Un agent de dispersió ha de contenir un enllaç èster, èter, amida o amino entre el grup hidrofòbic i el grup hidròfil terminal (o entre els grups hidrofòbics de la cadena recta).
Generalment, els tensioactius anióics com els sulfats alkanolamido i els tensioactius amfotèrics com l’amidosulfobetaina són especialment efectius com a agents de dispersió dels sabons de calci.
Molts esforços de recerca han determinat la dispersibilitat de l'AAS, on es va trobar que la N-lauroil lisina era poc compatible amb l'aigua i és difícil d'utilitzar per a formulacions cosmètiques.En aquesta sèrie, els aminoàcids bàsics substituïts per N-acil tenen una dispersibilitat excel·lent i s’utilitzen a la indústria cosmètica per millorar les formulacions.
07 Toxicitat
Els tensioactius convencionals, especialment els tensioactius catiònics, són altament tòxics per als organismes aquàtics. La seva toxicitat aguda es deu al fenomen de la interacció d’ions d’adsorció de tensioactius a la interfície cel·lular-aigua. La disminució del CMC de tensioactius sol conduir a una adsorció interfacial més forta de tensioactius, que sol produir la seva toxicitat aguda elevada. Un augment de la longitud de la cadena hidrofòbica de tensioactius també condueix a un augment de la toxicitat aguda de tensioactiu.La majoria dels AA són baixos o no tòxics per als humans i el medi ambient (especialment per als organismes marins) i són adequats per utilitzar-los com a ingredients alimentaris, farmacèutics i cosmètics.Molts investigadors han demostrat que els tensioactius d'aminoàcids són suaus i no irritants a la pell. Es coneix que els tensioactius basats en arginina són menys tòxics que els seus homòlegs convencionals.
Brito et al. Va estudiar les propietats fisicoquímiques i toxicològiques dels amfipípics basats en aminoàcids i els seus [derivats de la tirosina (Tyr), la hidroxiprolina (HYP), la serina (Ser) i la lisina (Lys)] Formació espontània de vesícules catiòniques i va donar dades sobre la seva toxicitat aguda a Daphnia Magna (IC 50). Es van sintetitzar les vesícules catiòniques de bromur de dodeciltrimetilamoni (DTAB)/lys-derivats i/o mescles derivades de ser-/lys i van provar el seu potencial d’ecotoxicitat i hemolític, demostrant que totes les mescles que contenien les Vesicles eren menys tòxiques que el Dtab de superfacció convencional.
Rosa et al. va investigar la unió (associació) de l'ADN a vesícules catiòniques basades en aminoàcids estables. A diferència dels tensioactius catiònics convencionals, que sovint semblen ser tòxics, la interacció dels tensioactius d'aminoàcids catiònics sembla ser no tòxica. L’AAS catiònic es basa en l’arginina, que forma espontàniament vesícules estables en combinació amb certs tensioactius aniónics. També es diu que els inhibidors de la corrosió basats en aminoàcids no són tòxics. Aquests tensioactius es sintetitzen fàcilment amb alta puresa (fins a un 99%), de baix cost, fàcilment biodegradables i completament solubles en medis aquosos. Diversos estudis han demostrat que els tensioactius d'aminoàcids que contenen sofre són superiors en la inhibició de la corrosió.
En un estudi recent, Perinelli et al. va informar d’un perfil toxicològic satisfactori dels ramnolípids en comparació amb els tensioactius convencionals. Es coneix que els ramnolípids actuen com a potenciadors de permeabilitat. També van informar de l'efecte dels ramnolípids sobre la permeabilitat epitelial dels fàrmacs macromoleculars.
08 Activitat antimicrobiana
L’activitat antimicrobiana dels tensioactius es pot avaluar mitjançant la concentració inhibidora mínima. S'ha estudiat detalladament l'activitat antimicrobiana dels tensioactius basats en arginina. Es va trobar que els bacteris gramnegatius eren més resistents als tensioactius basats en arginina que els bacteris gram-positius. L’activitat antimicrobiana dels tensioactius sol augmentar -se per la presència d’enllaços hidroxil, ciclopropà o insaturat dins de les cadenes acil. Castillo et al. va demostrar que la longitud de les cadenes acil i la càrrega positiva determinen el valor HLB (equilibri hidròfil-lipofílic) de la molècula, i aquestes tenen un efecte sobre la seva capacitat per alterar les membranes. Nα-acilarginina èster de metil és una altra classe important de tensioactius catiònics amb activitat antimicrobiana d’espectre ampli i és fàcilment biodegradable i té una baixa o no toxicitat. Estudis sobre la interacció dels tensioactius basats en èster de Nα-acilarginina amb 1,2-dipalmitoil-sn-propiltrioxil-3-fosforilcolina i 1,2-ditetradecanoil-sn-propiltrioxil-3-fosforilcolina, models de membrans i amb organismes vius en la presència o absència de les persones externes han demostrat que aquesta classe ha demostrat que aquesta classe ha demostrat que aquesta classe ha demostrat que aquesta classe ha demostrat que aquesta classe ha demostrat que aquesta classe ha demostrat que aquesta classe ha demostrat que aquesta classe ha demostrat que aquesta classe ha demostrat que aquesta classe de barrils de la classe han mostrat aquesta classe de braers externs que hi ha aquesta classe. Els tensioactius tenen bons antimicrobians Els resultats van demostrar que els tensioactius tenen una bona activitat antibacteriana.
09 Propietats reològiques
Les propietats reològiques dels tensioactius tenen un paper molt important a l’hora de determinar i predir les seves aplicacions en diferents indústries, com ara aliments, productes farmacèutics, extracció de petroli, cures personals i productes d’atenció domiciliària. S'han realitzat molts estudis per discutir la relació entre la viscoelasticitat dels tensioactius d'aminoàcids i el CMC.
10 aplicacions a la indústria cosmètica
Els AA s’utilitzen en la formulació de molts productes d’atenció personal.El glicinat de potassi N-Cocoyl es troba suau a la pell i s’utilitza en neteja facial per eliminar els fangs i el maquillatge. L’àcid N-acil-L-glutàmic té dos grups carboxil, cosa que la fa més soluble en aigua. Entre aquests AA, els AA basats en àcids grassos C 12 s’utilitzen àmpliament en la neteja facial per eliminar els fangs i el maquillatge. Els AA amb una cadena C 18 s’utilitzen com a emulsionants en productes de cura de la pell, i es coneix que les sals de N-Lauryl Alanine creen escumes cremoses que no són irritants per a la pell i, per tant, es poden utilitzar en la formulació de productes per a la cura del nadó. Les AA basades en N-Lauryl utilitzades en pasta de dents tenen una bona detergència similar a la SOAP i la forta eficàcia inhibidora dels enzims.
Durant les darreres dècades, l’elecció dels tensioactius per a cosmètics, productes d’atenció personal i productes farmacèutics s’ha centrat en baixa toxicitat, suavitat, gentilesa al tacte i a la seguretat. Els consumidors d’aquests productes són conscients de la possible irritació, toxicitat i factors ambientals.
Avui en dia, els AA s’utilitzen per formular molts xampús, colorants de pèl i sabons de bany a causa dels seus avantatges sobre els seus tradicionals homòlegs en productes cosmètics i de cura personal.Els tensioactius basats en proteïnes tenen propietats desitjables necessàries per als productes d’atenció personal. Alguns AA tenen capacitats formadores de pel·lícules, mentre que d’altres tenen bones capacitats d’escuma.
Els aminoàcids són importants factors hidratants que es produeixen de manera natural a l'estrat corne. Quan les cèl·lules epidèrmiques moren, passen a formar part de l’estrat corne i les proteïnes intracel·lulars es degraden gradualment a aminoàcids. A continuació, aquests aminoàcids es transporten més a l'estrat corne, on absorbeixen substàncies semblants a greixos o greixos a l'estrat epidèrmic corneum, millorant així l'elasticitat de la superfície de la pell. Aproximadament el 50% del factor hidratant natural de la pell està compost per aminoàcids i pirrolidona.
El col·lagen, un ingredient cosmètic comú, també conté aminoàcids que mantenen la pell suau.Els problemes de la pell com la rugositat i la somnolència es deuen en gran part a la manca d’aminoàcids. Un estudi va demostrar que la barreja d’un aminoàcid amb una pomada va alleujar les cremades de la pell i les zones afectades van tornar al seu estat normal sense convertir -se en cicatrius queloides.
També s'ha trobat que els aminoàcids són molt útils per tenir cura de les cutícules danyades.Els cabells secs i sense grau poden indicar una disminució de la concentració d’aminoàcids en un corneu d’estrat greument danyat. Els aminoàcids tenen la capacitat de penetrar en la cutícula a l’eix del cabell i absorbir la humitat de la pell.Aquesta capacitat dels tensioactius a base d’aminoàcids els fa molt útils en xampús, colorants de pèl, suavitzants de pèl, condicionadors de pèl i la presència d’aminoàcids fa que el cabell sigui fort.
11 aplicacions en cosmètics quotidians
Actualment, hi ha una demanda creixent de formulacions de detergents basats en aminoàcids a tot el món.Es coneix que els AA tenen una millor capacitat de neteja, capacitat d’escuma i propietats de suavització de teixits, cosa que les fa adequades per a detergents domèstics, xampús, rentats corporals i altres aplicacions.Es diu que un AAS amfotèric derivat de l’àcid aspartic és un detergent altament eficaç amb propietats quelants. Es va trobar que l’ús d’ingredients de detergent constituït per àcids N-alquil-β-aminoetoxi va reduir la irritació de la pell. S'ha informat que una formulació de detergent líquid format per N-Cocoyl-β-aminopropionat és un detergent eficaç per a les taques de petroli a les superfícies metàl·liques. Un tensioactiu d’àcid aminocarboxílic, C 14 ChoHCH 2 NHCH 2 COONA, també té una millor deficiència i s’utilitza per netejar tèxtils, catifes, pèl, vidre, etc. La 2-hidroxi-3-aminoPionic-N, la derivada d’àcids acetoacètics té una bona capacitat de complexa i, per tant, dóna estabilitat a agents de blanqueig.
Keigo i Tatsuya han reportat la preparació de formulacions de detergents basades en N- (N'-Long-Cain-Cain Acyl-β-alanyl) -β-alanina i una bona estona de teixit. KAO va desenvolupar una formulació de detergents basada en N-acil-1 -n-hidroxi-β-alanina i va reportar una baixa irritació de la pell, alta resistència a l’aigua i alta potència d’eliminació de taques.
L’empresa japonesa Ajinomoto utilitza AAS baixos i fàcilment degradables basats en àcid l-glutàmic, L-arginina i L-lisina com a ingredients principals en xampús, detergents i cosmètics (figura 13). També s'ha informat la capacitat dels additius enzimàtics en les formulacions de detergents per eliminar la fallada de proteïnes. N-acil AAS derivat d’àcid glutàmic, alanina, metilglicina, serina i àcid aspartic s’han reportat per al seu ús com a detergents líquids excel·lents en solucions aquoses. Aquests tensioactius no augmenten en absolut la viscositat, fins i tot a temperatures molt baixes, i es poden transferir fàcilment des del vaixell d’emmagatzematge del dispositiu d’escuma per obtenir escumes homogènies.
Post Horari: 09 de juny-2022